(Z)-2-tert-butylthiomethyl-3-(1-naphthyl)-acrylic acid | 156052-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-tert-butylthiomethyl-3-(1-naphthyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-(tert-butylsulfanylmethyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 156052-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: KHTHXMDFYMPGDF-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-tert-butylthiomethyl-3-(1-naphthyl)-acrylic acid 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-tert-Butylsulfanylmethyl-3-naphthalen-1-yl-propionic acid 、 (R)-2-tert-Butylsulfanylmethyl-3-naphthalen-1-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric CC - hydrogenation of a substrate with sulfur functionality. Influence of solvent and substrate configuration on enantioselectivity.

  摘要：

  In the presence of homochiral Rh-I- and Ru-II-diphosphine catalysts substrates 4 and 5 are asymmetrically hydrogenated to give 6 (up to 84% ee). Ru-II-binap catalyzed hydrogenation of (E) and (Z) isomers of 4 and 5 leads to product 6 of the same absolute configuration, however with opposite solvent effects. pi-face selectivity is the sample as reported for (E)-1, 2 and 3.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80152-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butylthio-2-oxo-propionate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-tert-butylthiomethyl-3-(1-naphthyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2（S）-（1,1-二甲基乙基磺酰基甲基）-3-（1-萘基）-丙酸的立体选择性合成，通过不对称加氢合成蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由商业的3-溴-丙酮酸分六步合成标题化合物1b（纯度> 99％，99.6％ee）（100 g规模），总收率16％。该序列操作简单，没有色谱纯化。关键步骤是使用具有功能性的底物对底物进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85008-0

文献信息

• Beck Gerhard, Jendralla Heiner, Kammermeier Bernhard, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4693-4698
  作者：Beck Gerhard, Jendralla Heiner, Kammermeier Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• US6274758B1
  申请人：——

  公开号：US6274758B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• Stereoselective synthesis of 2(S)-(1,1-dimethylethylsulfonylmethyl)-3-(1-naphthyl)-propionic acid, building block for protease inhibitors via asymmetric hydrogenation
  作者：Gerhard Beck、Heiner Jendralla、Bernhard Kammermeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85008-0

  日期：1994.4

  scale) from commercial 3-bromo-pyruvic acid in six steps with an overall yield of 16%. The sequence is operationally simple and devoid of chromatographic purifications. Key step is the asymmetric hydrogenation of a substrate with substrate with functionality.

  由商业的3-溴-丙酮酸分六步合成标题化合物1b（纯度> 99％，99.6％ee）（100 g规模），总收率16％。该序列操作简单，没有色谱纯化。关键步骤是使用具有功能性的底物对底物进行不对称氢化。
• Asymmetric CC - hydrogenation of a substrate with sulfur functionality. Influence of solvent and substrate configuration on enantioselectivity.
  作者：Heiner Jendralla

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80152-5

  日期：1994.7

  In the presence of homochiral Rh-I- and Ru-II-diphosphine catalysts substrates 4 and 5 are asymmetrically hydrogenated to give 6 (up to 84% ee). Ru-II-binap catalyzed hydrogenation of (E) and (Z) isomers of 4 and 5 leads to product 6 of the same absolute configuration, however with opposite solvent effects. pi-face selectivity is the sample as reported for (E)-1, 2 and 3.