3-(4-甲氧基-3-硝基苯基)丙-2-烯酸 | 58435-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基-3-硝基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitro-cinnamic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-3-nitro-zimtsaeure；Methylaether-3-nitro-p-cumarsaeure；3-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-acrylic acid；3-Nitro-4-methoxyzimtsaeure；3-{3-Nitro-4-methoxyphenyl}acrylic acid；3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58435-22-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD03002875
• 分子量: 223.185
• InChiKey: ZTPILCFVGFXZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  434.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-3-硝基苯基)丙-2-烯酸 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 7.25h， 生成 3-(4-甲氧基-3-硝基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Sivakumar Meenakshi

  公开号：US20130005771A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及噁唑烷化合物及其所有立体异构体、互变异构体和所有比例的混合物，以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多型体。本发明还涉及制造噁唑烷化合物的方法以及包含它们的制药组合物。所述化合物及其制药组合物在治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病（CML）方面有用。本发明还提供了一种通过向需要治疗的哺乳动物中投与所述化合物或其制药组合物的治疗有效量来治疗癌症的方法。
• Styrenyl 1,2,4-oxadiazole compounds
  申请人：Sivakumar Meenakshi

  公开号：US08629277B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及氧代二唑化合物及其所有立体异构体、互变异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多型体。该发明还涉及制备氧代二唑化合物的方法以及含有它们的制药组合物。所述化合物及其制药组合物在治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病（CML）方面有用。本发明还提供了一种通过向需要治疗的哺乳动物中给予所述化合物或其制药组合物的治疗有效量来治疗癌症的方法。
• Einhorn; Grabfield, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 370
  作者：Einhorn、Grabfield

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Kohmann, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 166
  作者：Johnson、Kohmann

  DOI：——

  日期：——