4-methoxy-3-nitro-cinnamic acid methyl ester | 20884-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitro-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methoxy-3-nitro-zimtsaeure-methylester；Methyl-3-nitro-4-methoxycinnamat；Methyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20884-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: VWAFUFNJBJNZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-nitro-cinnamic acid methyl ester 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-amino-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-methoxy-3-nitro-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Grabfield, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3252054A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的病症。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10023589B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的疾病。
• Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives
  作者：Richard F. Heck

  DOI：10.1021/ja01022a034

  日期：1968.9
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE AND THIENO[3,2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457B1

  公开（公告）日：2017-08-23