(3S,3aS,6E,11aS)-3,6-dimethyl-10-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2,11-dione | 99267-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,6E,11aS)-3,6-dimethyl-10-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2,11-dione
• CAS: 99267-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BOTVDIADJYNORG-PQTVNBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6E,11aS)-3,6-dimethyl-10-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2,11-dione 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(3S,3aS,5S,11aS)-5-Hydroxy-3,6-dimethyl-10-methylene-3a,5,8,9,10,11a-hexahydro-3H,4H-cyclodeca[b]furan-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  The biomimetic cyclization of melampomagnolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86161-5
• 作为产物：
  描述：

  1-β-hydroxy-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3S,3aS,6E,11aS)-3,6-dimethyl-10-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of chapliatrin type compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a081

文献信息

• Acid cyclization of 5-ketogermacren-6,12-olides. A reactivity and conformational study
  作者：María M. Afonso、Horacio Mansilla、J.Antonio Palenzuela、Antonio Galindo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00674-6

  日期：1996.9

  The acid cyclization of three related 5-ketogermacren-6,12-olides has been studied. All products have been identified and their stereochemistries established. The conformation of the germacrenolides and of the protonated derivatives have been studied in order to provide an explanation for the stereochemical course of the reaction.

  已经研究了三种相关的5-酮基马格伦-6,12-内酯的酸环化反应。所有产品均已鉴定并建立了立体化学。为了对反应的立体化学过程提供解释，已研究了胚芽烯内酯和质子化衍生物的构象。
• GONZALEZ, ANTONIO G.;GALINDO, ANTONIO;AFONSO, M. MAR;MANSILLA, HORACIO;LO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4585-4589
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、GALINDO, ANTONIO、AFONSO, M. MAR、MANSILLA, HORACIO、LO+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of chapliatrin type compounds
  作者：Antonio G. Gonzalez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Angeles Gutierrez、Jose A. Palenzuela

  DOI：10.1021/jo00350a081

  日期：1985.12
• The biomimetic cyclization of melampomagnolide B
  作者：Antonio G. González、Antonio Galindo、M.Mar Afonso、Horacio Mansilla、Matias López

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86161-5

  日期：——