(PM)-1-aza[6]helicen-14-yl trifluoromethanesulfonate | 1427675-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (PM)-1-aza[6]helicen-14-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1427675-63-5
• 化学式: C₂₆H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 477.463
• InChiKey: UROUEBZYCHTGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (PM)-1-aza[6]helicen-14-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到22-Pyrrolidin-1-yl-4-azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20(25),21,23-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  A Scalable and Expedient Route to 1-Aza[6]helicene Derivatives and Its Subsequent Application to a Chiral-Relay Asymmetric Strategy

  摘要：

  A rapid route to diversely functionalized 1-aza[6]helicenes has been achieved via the development of a copper-mediated cross-coupling reaction, followed by PtCl4-catalyzed cycloisomerization. Not only does this method allow access to these functionally important molecules on gram scale, but this strategy Is also suitable for relaying the axial chirality of a key intermediate to the helicity of the product.

  DOI：

  10.1021/ol400493x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-甲氧基-2-萘酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 氯化铂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.51h， 生成 (PM)-1-aza[6]helicen-14-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Scalable and Expedient Route to 1-Aza[6]helicene Derivatives and Its Subsequent Application to a Chiral-Relay Asymmetric Strategy

  摘要：

  A rapid route to diversely functionalized 1-aza[6]helicenes has been achieved via the development of a copper-mediated cross-coupling reaction, followed by PtCl4-catalyzed cycloisomerization. Not only does this method allow access to these functionally important molecules on gram scale, but this strategy Is also suitable for relaying the axial chirality of a key intermediate to the helicity of the product.

  DOI：

  10.1021/ol400493x