Acetic acid (2R,3S,6S)-2-{(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-((Z)-(S)-4-acetoxy-pent-2-enoylamino)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-penta-1,3-dienyl}-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 850261-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-{(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-((Z)-(S)-4-acetoxy-pent-2-enoylamino)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-penta-1,3-dienyl}-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2-[(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-[[(Z,4S)-4-acetyloxypent-2-enoyl]amino]-3,6-dimethyloxan-2-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-3-yl] acetate
• CAS: 850261-17-5
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₈
• 分子量: 547.689
• InChiKey: YQGHDEZWLQDWQN-WCXDSYDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-{(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-((Z)-(S)-4-acetoxy-pent-2-enoylamino)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-penta-1,3-dienyl}-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-{(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-((Z)-(S)-4-acetoxy-pent-2-enoylamino)-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-penta-1,3-dienyl}-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4