6-O-(hydroxyacetyl)forskolin | 123941-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-(hydroxyacetyl)forskolin
• 英文别名: 7β-acetoxy-1α,9α-dihydroxy-8,13-epoxy-6β-(hydroxyacetoxy)-labd-14-en-11-one；6β-2-hydroxyacetylforskolin；7β-acetoxy-1α,9α-dihydroxy-8,13-epoxy-6β-(2-hydroxyacetoxy)labd-14-en-11-one；[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-5-acetyloxy-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-6-yl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 123941-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: PPEUWLHYUUWRRR-QKOFMDDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(hydroxyacetyl)forskolin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-2-methyl-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-5-acetoxy-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-6-yloxycarbonylmethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lal, Bansi; Gangopadhyay, Ashok Kumar; Gidwani, Ramesh M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 232 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β,9α-dihydroxy-8,13-epoxy-7β-<(4-methoxybenzyloxy)acetoxy>-1α-tertbutyldimethylsilyloxylabd-14-en-11-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 6-O-(hydroxyacetyl)forskolin
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0

文献信息

• Labdane derivatives, a process for their preparation, and their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05093331A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  The present invention relates to polyoxygenated labdane-derivatives of the formula ##STR1## a process for their preparation and the use of these substances as medicaments, preferably as medicaments having a positive inotropic effect, an effect of lowering intraocular pressure and lowering blood pressure.

  本发明涉及公式为##STR1##的多氧基拉丹烷衍生物，其制备方法以及将这些物质用作药物，优选用作具有正性肌力作用、降低眼压和降低血压的药物。
• Neue Labdan-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0318855A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft polyoxygenierte Labdanderivate der Formel ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Anwendung der Substanzen als pharmazeutische Mittel, insbesondere als Medikamente mit Wirkung gegen erhöhten Augeninnendruck und erhöhten Blutdruck.

  本发明涉及式中的多氧凝乳酶衍生物 其制备方法，以及将这些物质用作药剂，特别是用作具有抗眼压升高和血压升高作用的药物。
• Lal, Bansi; Gangopadhyay, Ashok Kumar; Rajagopalan, Ramanujam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2308 - 2313
  作者：Lal, Bansi、Gangopadhyay, Ashok Kumar、Rajagopalan, Ramanujam、Ghate, Anil V.

  DOI：——

  日期：——
• US5093331A
  申请人：——

  公开号：US5093331A

  公开（公告）日：1992-03-03