4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan | 1253227-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-acetyloxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1253227-74-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₄
• 分子量: 630.603
• InChiKey: ZZYLZCPDGFUAIX-CXXJHESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 夏佛塔苷
  参考文献：
  名称：

  沙夫托苷的有效全合成

  摘要：

  已经从现成的 (±)-柚皮素开发了一种短且可扩展的全合成 schaftoside 方法，一种天然存在的生物活性C-糖基黄酮。这项工作的亮点是双路易斯酸促进 O→C 重排形成 C-糖苷，氧化脱氢构建黄酮环，以及制备多克级目标产物的简单操作过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132216
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  沙夫托苷的有效全合成

  摘要：

  已经从现成的 (±)-柚皮素开发了一种短且可扩展的全合成 schaftoside 方法，一种天然存在的生物活性C-糖基黄酮。这项工作的亮点是双路易斯酸促进 O→C 重排形成 C-糖苷，氧化脱氢构建黄酮环，以及制备多克级目标产物的简单操作过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132216

文献信息

• Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities
  作者：Jiun-Jie Shie、Chih-An Chen、Chih-Chien Lin、Angela Fay Ku、Ting-Jen R. Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c0ob00011f

  日期：——

  Three methods are utilized to synthesize a variety of 6,8-di-C-glycosylflavones bearing identical or distinct glycosyl moieties. Some C-glycosylation compounds are found to have better anti-inflammation activities than the parent flavones. Among them, 6,8-di-C-glucosylapigenin (known as vicenin-2) shows inhibition of TNF-α expression and NO production with IC50 values of 6.8 and 5.2 μM, respectively.

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。