(3aS,4S,7R,7aR)-4-acetamido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid | 127106-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aR)-4-acetamido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 127106-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: RLRLIAWUWOLMBW-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aR)-4-acetamido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R,4R,5S,6S)-6-acetamido-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 四氧化钌 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (3aS,4S,7R,7aR)-4-acetamido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978