(3R,4R,5S,6S)-6-acetamido-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid | 117179-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-6-acetamido-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 117179-00-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: DQTKLICLJUKNCG-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 四氧化钌 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-6-acetamido-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978