(-)-(2R,3S,4S,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-(nitromethyl)-3,4,5-piperidinetriol | 141781-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4S,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-(nitromethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 英文别名: benzyl (3aS,4R,7R,7aS)-4-acetamido-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7-(nitromethyl)-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 141781-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₈
• 分子量: 423.423
• InChiKey: PCQSYJWCIYSGED-YYAJDYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4S,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-(nitromethyl)-3,4,5-piperidinetriol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+)-(4R,5S,6R)-6-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol 在 四氧化钌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2R,3S,4S,5R)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-(nitromethyl)-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978