phenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-D-glucopyranose | 1338594-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-D-glucopyranose
• CAS: 1338594-62-9
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₅SSi
• 分子量: 573.829
• InChiKey: NJLJJPBJHJBDBW-VIVFLBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-D-glucopyranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE

  摘要：

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。

  公开号：

  WO2012131077A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE

  摘要：

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。

  公开号：

  WO2012131077A1

文献信息

• Synthesis of a Benzomacrolactone-Based Somatostatin Mimetic
  作者：Jian Zhou、Marie-Christine Matos、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol202528k

  日期：2011.11.4

  The benzomacrolactone is a framework found in numerous natural products. The synthesis of an orthogonally functionalized benzomacrolactone from D-glucosamine and a salicylic acid derivative is described. This macrolactone was used for the synthesis of a somatostatin mimetic that has submicromolar affinity for the human somatostatin receptor 4 (hSSTR4).