(2S,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-2-azido-5-(benzyloxy)-4-O-p-methoxybenzyl-3-O-triisopropylsilyl-hexyl 2-hydroxy-6-vinylbenzoate | 1338594-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-2-azido-5-(benzyloxy)-4-O-p-methoxybenzyl-3-O-triisopropylsilyl-hexyl 2-hydroxy-6-vinylbenzoate
• CAS: 1338594-65-2
• 化学式: C₄₂H₅₇N₃O₈Si
• 分子量: 760.015
• InChiKey: LTYGRZDBARAFCT-JEQQJEPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-2-azido-5-(benzyloxy)-4-O-p-methoxybenzyl-3-O-triisopropylsilyl-hexyl 2-hydroxy-6-vinylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 茴香硫醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benzomacrolactone-Based Somatostatin Mimetic

  摘要：

  The benzomacrolactone is a framework found in numerous natural products. The synthesis of an orthogonally functionalized benzomacrolactone from D-glucosamine and a salicylic acid derivative is described. This macrolactone was used for the synthesis of a somatostatin mimetic that has submicromolar affinity for the human somatostatin receptor 4 (hSSTR4).

  DOI：

  10.1021/ol202528k
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-2-azido-5-(benzyloxy)-4-O-p-methoxybenzyl-3-O-triisopropylsilyl-hexyl 2-hydroxy-6-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE

  摘要：

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。

  公开号：

  WO2012131077A1