16-epiaphidicolane-3α,16α,18-triol | 139559-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-epiaphidicolane-3α,16α,18-triol
• 英文别名: 3α,16α,18-trihydroxyaphidicolane；(1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R,13S)-6-(hydroxymethyl)-2,6,13-trimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
• CAS: 139559-77-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: HRPBVTJJLYDCOZ-APNQCZIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-epiaphidicolane-3α,16α,18-triol 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α,18-Isopropylidenedioxy-15β,16β-epoxyaphidicolane
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,18-dihydroxy-17-noraphidicolane-16-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以325 mg的产率得到16-epiaphidicolane-3α,16α,18-triol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of some aphidicolane derivatives by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、Andrew G. Jarvis、Arnold H. Ratcliffe

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97540-x

  日期：1992.1

  Abstract Chlorocholine chloride (CCC) is shown to inhibit the formation of aphidicolin by Cephalosporium aphidicola . 3α,18-Dihydroxyaphidicolane is transformed into aphidicolin, whereas 3α,16α,18-trihydroxyaphidicolane is converted into 16-epi-aphidicolin.

  摘要 氯化氯胆碱 (CCC) 显示可抑制 Cephalosporium aphidicola 形成 aphidicolin。3α,18-Dihydroxyaphidicolane 转化为 aphidicolin，而 3α,16α,18-trihydroxyaphidicolane 转化为 16-epi-aphidicolin。