(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-N-[(2S)-2-methylbutyl]-4-[[2-methylsulfanyl-2-[[3-naphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]heptanamide | 125191-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-N-[(2S)-2-methylbutyl]-4-[[2-methylsulfanyl-2-[[3-naphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]heptanamide
• CAS: 125191-02-8
• 化学式: C₄₀H₅₁N₃O₄S
• 分子量: 669.929
• InChiKey: WBXOUUSSLFJVAX-AVFYAHPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  925.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-N-[(2S)-2-methylbutyl]-4-[[2-methylsulfanyl-2-[[3-naphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]heptanamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.3%的产率得到(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-N-[(2S)-2-methylbutyl]-4-[[2-methylsulfinyl-2-[[3-naphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008
• 作为产物：
  描述：

  α-(1-naphthalenylmethyl)-1-naphthalenepropanoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-N-[(2S)-2-methylbutyl]-4-[[2-methylsulfanyl-2-[[3-naphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008