2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-mannopyranosyl benzyl phthalate | 779352-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-mannopyranosyl benzyl phthalate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 779352-70-4
• 化学式: C₄₉H₄₆O₉
• 分子量: 778.899
• InChiKey: DHBMSQFEWSIOAU-NEWWOQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-mannopyranosyl benzyl phthalate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl) α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/

  摘要：

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。

  DOI：

  10.1039/b405793g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单苄酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-mannopyranosyl benzyl phthalate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/

  摘要：

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。

  DOI：

  10.1039/b405793g

文献信息

• Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Hye Young Kim、Sung Soo Kang、Soon Young Kwon

  DOI：10.1039/b405793g

  日期：——

  A glucopyranosyl benzyl phthalate, two mannopyranosyl benzyl phthalates, and a 2-deoxyglucopyranosyl benzyl phthalate, which were prepared from the corresponding 1-hydroxy sugars and benzyl hydrogen phthalate, were found to be efficient glycosyl donors in the glycosylations of various glycosyl acceptors using TMSOTf as a promoter.

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。