7,9-二甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮 | 92115-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,9-二甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮
• 英文名称: 7,9-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 7,9-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 92115-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YVKIWSRTGCRBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,6-dimethyl-1,4-cyclohexadione
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7,9-二甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  乙二氢-2,3-二氢呋喃二环己烯合环丙烯加成合成。

  摘要：

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90193-0

文献信息

• Diastereospecific synthesis of spiro[4.5]decan-2-ones as vetivane precursor via rhodium catalysed Claisen rearrangement / hydroacylation
  作者：Tim Sattelkau、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00197-x

  日期：1998.4

  The one-pot combination of Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers followed by an intramolecular hydroacylation catalysed by RhCl(cod)(dppe) is used as a key step in the synthesis of meso-dimethyl-1,4-dioxa-dispiro[4.2.4.2]tetradecan-10-one (12). The diastereospecific outcome of the reaction is discussed. This product is a potential precursor in the synthesis of solavetivone.

  一锅结合的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后由RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化被用作合成内消旋-二甲基-1,4-二氧杂双螺[4.2]的关键步骤。 4.2] tetradecan-10-one（12）。讨论了反应的非对映特异性结果。该产品是Solavetivone合成中的潜在前体。
• Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch、F. Barth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99433-4

  日期：1989.1
• Synthesis of the Carbocyclic Core of Zoanthenol: Implementation of an Unusual Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Douglas C. Behenna、Jennifer L. Stockdill、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200700430

  日期：2007.5.25
• FRANCK-NENMANN, M.;MIESCH, M.;BARTH, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3537-3540
  作者：FRANCK-NENMANN, M.、MIESCH, M.、BARTH, F.

  DOI：——

  日期：——
• HAGA, KAZUO;OOHASHI, MASAYUKI;KANEKO, RYOHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1586-1590
  作者：HAGA, KAZUO、OOHASHI, MASAYUKI、KANEKO, RYOHEI

  DOI：——

  日期：——