(-)-(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid amide
• 英文别名: (-)-concinnamide；(2E,6R)-6-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienamide
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ZSFBNUBMKXAEFD-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-oxolinalool 在 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Monoterpenoidal Carboxamide from the Seeds of the Thai Medicinal Plant Acacia concinna.

  摘要：

  从泰国药用植物 Acacia concinna DC 的种子中分离出一种新的单萜甲酰胺，即 concinnamide (1)。 （豆科）。尽管我们之前的工作初步将其确定为七元内酰胺衍生物，但通过详细的光谱和合成研究，其结构已被修改为(E)-2,6-二甲基-6-羟基-2,7-辛二烯酰胺。 (-)-肉桂酰胺，(-)-1，由(-)-芳樟醇(2)通过逐步氧化合成，然后酰胺化以确认结构。还描述了1和相关化合物对RBL-1细胞的花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.148

文献信息

• Synthesis of (E)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid and the corresponding amide (“acacialactam”) in optically active form
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、J Alberto Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00025-4

  日期：1995.2

  The total synthesis of the title compounds in optically active form from geraniol as the starting material is described. The physical and spectral properties of the synthetic amide are identical with those of the natural compound acacialactam, this fact confirming that the structure proposed for the latter compound is not correct. The configuration of the single stereogenic carbon atom in the natural

  描述了由香叶醇作为起始原料以光学活性形式的标题化合物的全合成。合成酰胺的物理和光谱性质与天然化合物阿拉伯胶内酰胺的相同，这一事实证实了对于后一种化合物提出的结构是不正确的。在天然酰胺单立体碳原子的构型被示出为小号。
• Structure and Synthesis of a New Monoterpenoidal Carboxamide from the Seeds of the Thai Medicinal Plant Acacia concinna.
  作者：Toshikazu SEKINE、Nobuaki FUKASAWA、Fumio IKEGAMI、Kazuki SAITO、Yuichi FUJII、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.45.148

  日期：——

  A new monoterpenoidal carboxamide, concinnamide (1), has been isolated from the seeds of a Thai medicinal plant, Acacia concinna DC. (Leguminosae). Its structure has been revised to (E)-2, 6-dimethyl-6-hydroxy-2, 7-octadienamide by detailed spectroscopic and synthetic studies, though it had been preliminarily assigned as a seven-membered lactam derivative by our previous work. (-)-Concinnamide, (-)-1, was synthesized from (-)-linalool (2) by stepwise oxidation, followed by amidation to confirm the structure. The inhibitory effects of 1 and related compounds on the arachidonate 5-lipoxygenase of RBL-1 cells are also described.

  从泰国药用植物 Acacia concinna DC 的种子中分离出一种新的单萜甲酰胺，即 concinnamide (1)。 （豆科）。尽管我们之前的工作初步将其确定为七元内酰胺衍生物，但通过详细的光谱和合成研究，其结构已被修改为(E)-2,6-二甲基-6-羟基-2,7-辛二烯酰胺。 (-)-肉桂酰胺，(-)-1，由(-)-芳樟醇(2)通过逐步氧化合成，然后酰胺化以确认结构。还描述了1和相关化合物对RBL-1细胞的花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制作用。