methyl (Z)-3-((2-bromophenyl)sulfinyl)acrylate | 1315563-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-((2-bromophenyl)sulfinyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-2-carbomethoxyethenyl o-bromophenyl sulfoxide；methyl (Z)-3-(2-bromophenyl)sulfinylprop-2-enoate
• CAS: 1315563-25-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃S
• 分子量: 289.15
• InChiKey: SQLUBDGMGKNFSI-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((2-bromophenyl)sulfinyl)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到methyl (Z)-3-(2-((2-bromophenyl)thio)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-((2-bromophenyl)sulfinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Diastereoselective Alkylation of Arenesulfenate Anions Using Homochiral Electrophiles

  摘要：

  A series of Boc-protected beta-amino sulfoxides were prepared by the reaction of arenesulfenate anions with chiral Boc-protected beta-amino iodides. The stereoselective substitution reaction Is believed to arise through precoordination of the sulfenate counterion with the nitrogen lone pair of the electrophile.

  DOI：

  10.1021/ol201508e

文献信息

• The Diastereoselective Alkylation of Arenesulfenate Anions Using Homochiral Electrophiles
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol201508e

  日期：2011.8.19

  A series of Boc-protected beta-amino sulfoxides were prepared by the reaction of arenesulfenate anions with chiral Boc-protected beta-amino iodides. The stereoselective substitution reaction Is believed to arise through precoordination of the sulfenate counterion with the nitrogen lone pair of the electrophile.
• Reaction of Arynes with Vinyl Sulfoxides: Highly Stereospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Vinyl Ethers
  作者：Yuanming Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03827

  日期：2017.2.3

  The reaction of in situ generated arynes with aryl vinyl sulfoxides provides ortho-arylsulfinylaryl vinyl ethers via aryne σ-bond insertion into the S–O-bond and concomitant stereospecific S–O-vinyl migration. The cascade allows preparing di- or trisubstituted vinyl ethers with excellent stereospecificity. The reactions proceed under mild conditions, the substrate scope is broad, and the products obtained

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。