2,7-二碘菲醌 | 16218-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二碘菲醌
• 英文名称: 2,7-diiodo-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2,7-diiodophenanthrenequinone；2,7-diiodophenanthrene-9,10-quinone；2,7-diiodophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 16218-32-9
• 化学式: C₁₄H₆I₂O₂
• 分子量: 460.009
• InChiKey: FJEXTLBWOUQIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-310 °C
• 沸点：
  547.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二碘菲醌 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 4-甲基-2-戊酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-bis(4-hexyloxy-phenyl)-2,7-diiodo-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  新的9,10-双（4-烷氧基苯基）-2,7-二碘菲的通用合成方法：共轭聚合物的有用前体。

  摘要：

  描述了一种实用的9,10-双（烷氧基苯基）-2,7-二碘菲的合成方法。通过10,10-双-（4-己氧基-苯基）-2,7-二碘-10H-菲-的一锅反应，选择性地获得9,10-双（4-己氧基苯基）-2,7-二碘菲。 9-1与1当量的三乙基硅烷在三氟乙酸中的溶液。证明目标分子结构是用于获得相应的聚（菲）和聚（菲-亚乙烯基）的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0713584
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以97%的产率得到2,7-二碘菲醌
  参考文献：
  名称：

  调整无金属磷光π共轭聚合物中的单重态-三重态间隙。

  摘要：

  在黑暗中发光：光学活性共轭聚合物中出现可调节的单重态-三重态交换间隙，这些聚合物既显示出来自单重态的强荧光，也显示出来自三重态激发的显着磷光（见图）。将该聚合物掺入有机发光二极管（OLED）中。

  DOI：

  10.1002/anie.201003291

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• Dipolar and Nonpolar Altitudinal Molecular Rotors Mounted on an Au(111) Surface
  作者：Xiaolai Zheng、Mary E. Mulcahy、Dominik Horinek、Francesco Galeotti、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja039482f

  日期：2004.4.1

  tentacles with affinity to metal surfaces and holding an axle that carries a dipolar or a nonpolar rotator. The dipolar rotor exists as three pairs of enantiomers, rapidly interconverting at room temperature. When mounted on a gold surface, each molecule represents a chiral altitudinal rotor, with the rotator axle parallel to the surface. The surface-mounted rotor molecules are characterized by several

  我们描述了一种化合物的制备，该化合物的分子由两个金属夹心支架组成，这些支架带有对金属表面具有亲和力的触手，并带有一个带有偶极或非极性旋转器的轴。偶极转子以三对对映异构体的形式存在，在室温下迅速相互转化。当安装在金表面时，每个分子代表一个手性高度转子，转子轴平行于表面。表面安装的转子分子的特征在于几种光谱和成像技术。在任何时候，在大约三分之一的偶极转子中，转子可以自由转动，并且其偶极子的方向可以通过 STM 尖端施加的电场翻转，正如差分势垒高度成像所揭示的那样。
• PHENANTHRENEQUINONE COMPOUND, ELECTRODE ACTIVE MATERIAL, AND POWER STORAGE DEVICE
  申请人：Ohtsuka Yu

  公开号：US20100047688A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed is a novel organic compound synthesized by oligomerizing or polymerizing a specific quinone compound having two quinone groups at the ortho position and having a property such that the electron transfer occurs associated with a reversible redox reaction, the organic compound being insoluble in an organic solvent and having a high energy density, and thus being useful as an electrode active material for a power storage device. Using this organic compound as an electrode active material can improve the energy density, reduce the weight and size, and improve the functionality of the power storage device.

  揭示了一种新型有机化合物，通过寡聚或聚合具有两个醌基团位于邻位的特定醌化合物合成，具有电子转移伴随可逆氧化还原反应发生的性质，该有机化合物在有机溶剂中不溶解且具有高能量密度，因此可用作储能装置的电极活性材料。将这种有机化合物用作电极活性材料可以提高能量密度，减轻重量和体积，并改善储能装置的功能性。
• Oxidative Iodination of Arenes with Manganese(IV) Oxide or Potassium Permanganate as the Oxidants
  作者：Piotr Lulinski、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.72.115

  日期：1999.1

  Novel and easy laboratory methods (novel Procedures 1—4) are presented for the oxidative mono- and diiodination of both activated and deactivated arenes, which gave the pure iodinated products in 6...

  介绍了用于活化和失活芳烃的氧化单碘化和二碘化的新颖且简单的实验室方法（新颖的程序 1-4），该方法在 6...