(1S,2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol | 143833-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 143833-71-0
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: KKWSOBVXVXUWNE-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069

文献信息

• PgH2 analogs as potential antiplatelet derivatives
  作者：Dimitri Komiotis、Chang T. Lim、J. P. Dieter、G. C. Le Breton、D. L. Venton

  DOI：10.1021/jm00094a017

  日期：1992.8

  1]heptane (14) a potentially useful intermediate for the synthesis of various epoxymethano derivatives. The latter was converted to [1S-(1 alpha,2 beta (Z),3 alpha,4 alpha)]-7-[3-[[2- [(phenylamino)carbonyl]-hydrazino]methyl]-5-oxabicylo[2.2.1]hept-2 - yl]-5-heptenoic acid (23), an epoxymethano derivative of PgH2 containing a hydrazide lower side chain as previously used in the TxA2 antagonist, SQ 29,548.

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]
• Couple-close construction of polycyclic rings from diradicals
  作者：Alice Long、Christian J. Oswood、Christopher B. Kelly、Marian C. Bryan、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-024-07181-x

  日期：2024.4.11

  specificity. However, these desirable structures remain rare owing to limitations in current synthetic methods4,5,6. Indeed, semisaturated heterocycles are laboriously prepared by means of non-modular fit-for-purpose syntheses, which decrease throughput, limit chemical diversity and preclude their inclusion in many hit-to-lead campaigns7,8,9,10. Herein, we describe a more intuitive and modular couple-close

  杂芳烃是生物活性分子中普遍存在的基序，与芳烃对应物相比，具有有利的物理性质1,2,3。特别是，半饱和杂芳烃具有吸引人的溶解特性和更高比例的 sp3 碳，这可以提高结合亲和力和特异性。然而，由于当前合成方法的局限性，这些理想的结构仍然很少见4,5,6。事实上，半饱和杂环是通过非模块化的适用合成费力制备的，这会降低通量，限制化学多样性，并排除它们包含在许多从头化合物到先导化合物的活动中7,8,9,10。在本文中，我们描述了一种更直观和模块化的耦合闭合方法，用于从双自由基前驱体构建半饱和环系统。该平台将金属光氧化还原 C（sp2）-C（sp3） 交叉偶联与分子内 Minisci 型自由基环化相结合，将丰富的杂芳基卤化物与简单的双功能原料（用作双自由基合成子）融合，以快速组装各种螺旋环、桥接和取代的饱和环类型，这些类型将很难通过传统方法制造。所需原料的广泛可用性允许对未充分开发的化学空间区域进行采