8-异前列腺素 E2 | 27415-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-异前列腺素 E2
• 中文别名: 8-异前列腺素E2
• 英文名称: 8-isoprostaglandin E₂
• 英文别名: 8-Isoprostaglandin E2；9-oxo-11α,15S-dihydroxy-(8β)-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid；8-iso-prostaglandin E₂；15-E_2t-isoprostane；8-iso prostaglandin E2；8-epi-PGE₂；(Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 27415-25-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: XEYBRNLFEZDVAW-CLQOMRTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自 PGE2）； DMSO：>100 mg/ml（来自 PGE2）；乙醇：>100 mg/ml（来自 PGE2）； PBS pH 7.2：>5 mg/ml（来自 PGE2）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 porcine pancreatic lipase 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 胍 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-异前列腺素 E2
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为试剂：
  描述：

  地诺前列酮 、 potassium acetate 在 氮气 、 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 溶剂黄146 、 地诺前列酮 、 8-异前列腺素 E2 、 CC4 、 环己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以to give racemic 8-iso-PGE2的产率得到8-异前列腺素 E2
  参考文献：
  名称：

  Racemic prostaglandins of the 2-series and analogs thereof

  摘要：

  这项发明涉及对消旋的PGE.sub.2、消旋的PGF.sub.2.sub..alpha.、消旋的PGF.sub.2.sub..beta.、消旋的PGA.sub.2、消旋的PGB.sub.2以及它们的类似物的制备方法。这些化合物可用于各种药理学目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻腔通畅、流产和伤口愈合等。

  公开号：

  US03981880A1

文献信息

• Improved Synthesis of (<i>E</i>)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a Potent PPARγ Activator. Development of a “Buffer-Free” Enzymatic Method for Hydrolysis of Methyl Esters
  作者：Giuseppe Zanoni、Matteo Valli、Lyamin Bendjeddou、Alessio Porta、Paolo Bruno、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo101806m

  日期：2010.12.3

  nitro-fatty acids, acting as partial agonist of PPARγ, are able to lower the insulin and glucose levels without the side effects associated with common antidiabetic drugs. (E)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a potent activator of this peroxisome receptor, was synthesized in a very efficient sequence via a Henry−retro-Claisen ring fragmentation, followed by a novel enzymatic cleavage of methyl esters. The latter

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Racemic fluoro-substituted PGE.sub.2 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03983153A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  This invention is racemic PGE.sub.2, racemic PGF.sub.2 .sub..alpha., racemic PGF.sub.2 .sub..beta., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是关于外消旋的PGE.sub.2、外消旋的PGF.sub.2 .sub..alpha.、外消旋的PGF.sub.2 .sub..beta.、外消旋的PGA.sub.2、外消旋的PGB.sub.2以及它们的类似物，以及制造它们的方法。这些化合物可用于多种药理学目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻通气性、堕胎和伤口愈合。
• 8.beta.-PGE.sub.2 and related compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03988361A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  This invention is a group of compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of one to 8 carbon atoms, inclusive, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, inclusive, aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, inclusive, phenyl, phenyl substituted with one to 3 chloro, or alkyl of one to 4 carbon atoms, inclusive, or ethyl substituted in the .beta.-position with 3 chloro, 2 or 3 bromo, or 1, 2, or 3 iodo; wherein R.sub.2 is hydrogen or alkyl of one to 10 carbon atoms, inclusive, substituted with zero to 3 fluoro; wherein R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or alkyl of one to 4 carbon atoms, inclusive; wherein A is alkylene of one to 10 carbon atoms, inclusive, substituted with zero to 2 fluoro, and with one to 5 carbon atoms, inclusive, between --COOR.sub.1 and ##EQU1## and pharmacologically acceptable salts thereof when R.sub.1 is hydrogen. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including lowering of blood pressure, control of the mammalian reproductive cycle, and increase of nasal patency.

  这项发明涉及一组化合物，其化学式为：##SPC1## 其中R.sub.1为氢、含有1-8个碳原子的烷基、含有3-10个碳原子的环烷基、含有7-12个碳原子的芳基烷基、苯基、一到三个氯代取代的苯基或含有1-4个碳原子的烷基，或以3-氯、2或3-溴或1、2或3-碘代取代的β-乙基；其中R.sub.2为氢或含有0-3个氟代取代的含有1-10个碳原子的烷基；其中R.sub.3和R.sub.4为氢或含有1-4个碳原子的烷基；其中A为含有1-10个碳原子的烷基，含有0-2个氟代取代，并在--COOR.sub.1和##EQU1##之间含有1-5个碳原子，其药理学上可接受的盐为R.sub.1为氢时。这些化合物可用于多种药理学目的，包括降低血压、控制哺乳动物的生殖周期和增加鼻腔通畅度。
• Racemic fluoro-substituted PGB.sub.2 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03993687A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  This invention is racemic PGE.sub.2 .alpha., racemic PGF.sub.2.sub..alpha., racemic PGF.sub.2 .beta., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是racemic PGE.sub.2 .alpha.、racemic PGF.sub.2.sub..alpha.、racemic PGF.sub.2 .beta.、racemic PGA.sub.2、racemic PGB.sub.2以及它们的类似物，以及制备它们的过程。这些化合物可用于各种药理目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻通气、流产和伤口愈合。