methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate | 98497-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate
• 英文别名: methyl 7-[3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]-5(Z)-heptenoate；methyl (Z)-7-[(3R)-3-acetyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 98497-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DZUPBANVGKZPAO-DXTPNHAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate 在 咪唑 、 胍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...)
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 生成 S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 、 methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9

文献信息

• Novel molecular rearrangements of 4-hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：L. novák、Cs. Szántay、T. Meisel、J. Aszódi、É. Szabó、J. fekete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96437-3

  日期：1985.1

  Novel rearrangements of hydroxycyclopentenone derivatives 1 and 24 to 7,9,11 and 31,33,35 are reported. The stereochemistry of the rearrangement is interpreted as the result of synchronous enolate induced [1.5]-sigmatropic rearrangement and stepwise addition-elimination process. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are also described.

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5
• NOVAK, L.;SZANTAY, CS.;MEISEL, T.;ASZODI, J.;SZABO, E.;FEKETE, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 435-450
  作者：NOVAK, L.、SZANTAY, CS.、MEISEL, T.、ASZODI, J.、SZABO, E.、FEKETE, J.

  DOI：——

  日期：——