(2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol | 136030-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol
• 英文别名: (2R,4R)-1,5-dichloropentane-2,4-diol；2,4-Pentanediol, 1,5-dichloro-, (2r,4r)-
• CAS: 136030-28-9
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 173.039
• InChiKey: QJULQKBJMRGSCF-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Qbcdlcamvgmula-lsdhhaiusa-
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 Ru2Cl4{2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}2*N(C2H5)3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、8.62 MPa 条件下， 以7.66 g的产率得到(2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (R,R)-1,2:4,5-DIEPOXYPENTANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.077.0001

文献信息

• Synthesis of cyclic 1,3-diols as scaffolds for spatially directed libraries
  作者：Gurpreet Singh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/c6ob00598e

  日期：——

  A series of 1,3-diols has been synthesized and used to create a pilot library of spatially diverse compounds.

  一系列1,3-二醇已经合成并用于创建一个空间多样化化合物的试验库。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Gurpreet Singh、Angelica Meyer、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo402539p

  日期：2014.1.3

  Protected 4-hydroxycyclopentenones (4-HCPs) constitute an important class of intermediates in chemical synthesis. A route to this class of compound has been developed. Key steps include Noyori reduction (which establishes the stereochemistry of the product), ring-closing metathesis, and simple functional group conversions to provide a set of substituted 4-HCPs in either enantiomeric form.
• Optically pure 1,3-diols from (2R,4R)- and (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane
  作者：Scott D. Rychnovsky、George Griesgraber、Sam Zeller、Donald J. Skalitzky

  DOI：10.1021/jo00017a032

  日期：1991.8

  Optically pure (> 97% ee) (2R,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane (1) and its enantiomer can be prepared in three steps from 2,4-pentanedione without the need for chromatographic purification. Diepoxide 1 is an efficient precursor to a wide variety of optically pure syn and anti 1,3-diols. Reaction with excess nucleophile gives symmetric[GRAPHICS]anti 1,3-diols in good yield. Reaction with a slight excess of alkyllithium under Ganem's conditions gives the monoepoxides 5 in good yield. Addition of a second nucleophile to monoepoxide 5 gives asymmetric anti 1,3-diols. Mitsunobu inversion of monoepoxide 5 followed by addition of a second nucleophile gives syn 1,3-diols. Optically pure syn and anti 1,3-diols are available from diepoxide 1 in one to three steps and good overall yield.
• Enantioselective Synthesis of (+)-Obolactone Based on a Symmetry-Breaking Wacker Monooxidation of a Diene
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol400232m

  日期：2013.3.15

  A concise synthesis of the dihydro-alpha-pyrone/dihydro-gamma-pyrone natural product (+)-obolactone (13) is disclosed. The dienediol acetonide 23 (>= 97% ee) was obtained from 1,5-dichloropentane-2,4-dione in four steps. A Wacker monooxidation of 23 furnished the monoketone 24 in 64% yield. The OH group of the ensuing dihydro-gamma-pyrone 31 was esterified under Mitsunobu conditions with cinnamic acid (-> 80% inversion and 20% retention of configuration). A ring-closing metathesis formed the dihydro-alpha-pyrone moiety of the target in the terminating step.