(3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide | 78148-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide
• 英文别名: (3R,4R)-(+)-3,4-dimethyl-5-pentanolide；2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4,5-dimethyl-, (4R,5R)-；(4R,5R)-4,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 78148-72-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MNSSPGUFOSPVSY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyl-5,9-dodecadien-1-ol tosylate
  参考文献：
  名称：

  法郎的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80126-8
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Asymmetric Construction of an Acyclic Carbon Skeleton Having Two Adjacent Alkyl Substituents by Michael Addition of Optically Active Allenyltitaniums to Alkylidenemalonates

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantio-enriched allenyltitaniums prepared in situ by the reaction of optically active secondary propargyl phosphates with a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl react readily with alkylidenemalonates with excellent regio- and diastereoselectivities to afford the Michael addition products with a high optical purity, thus opening up a new asymmetric method for construction of an acyclic carbon skeleton bearing two adjacent alkyl substituents.

  DOI：

  10.1021/ol016652p

文献信息

• Construction of contiguous chiral tertiary carbon centers by enantioselective Michael reaction of ketone lithium enolates using a chiral amine ligand
  作者：Kōsuke Yasuda、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00695-3

  日期：1997.5

  The diastereo- and enantioselective Michael reaction of ketone lithium enolates using a chiral amine ligand (1) was examined. Michael adducts (4) were obtained in excellent chemical yields (95∼99%) with high stereoselectivities (; ee of anti-4: 81∼99%) by the reaction between alkyl phenyl ketones (2) and Michael acceptors (3) having an alkylidene group.

  使用手性胺配体（1）研究了酮烯酸锂的非对映和对映选择性Michael反应。通过烷基苯基酮（2）与迈克尔受体（3）之间的反应，可以以优异的化学收率（95〜99％）获得具有高立体选择性的Michael加合物（4的ee：81〜99 ％）。亚烷基。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。
• Palladium- and Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organozinc Compounds to Conjugated Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Martin Herold、Hilary S. Eidam、Patrick Eidam

  DOI：10.1021/ol062154a

  日期：2006.11.1

  Conjugated aldehydes undergo smooth Pd(OAc)(2)center dot PPh3- or Me2CuCNLi2-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents.
• Ozegowski, Ruediger; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1443 - 1448
  作者：Ozegowski, Ruediger、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement. Synthesis of key precursors of (+)-faranal and (−)-antirhine
  作者：Shih-Yi Wei、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86283-9

  日期：1993.1

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).