(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 | 13570-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸
• 中文别名: 苯并咪唑-2-乙酸；2-乙酸苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1H-benzimidazol-2-yl)acetic acid；2-(1H-benzimidazol-1-ium-2-yl)acetate
• CAS: 13570-08-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01102656
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GFTPLFVZKMIYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  498.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 在 吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction

  摘要：

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0471-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,3-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于苯丙咪唑羧酸化合物的组合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药学领域，具体涉及一种苯丙咪唑羧酸及其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。本发明提供一种苯丙咪唑羧酸及其药学上可接受的盐作为主要活性成分的药物组合物，用于预防和/或治疗变态反应引起的呼吸道反应和鼻充血、其他原因引起的鼻充血等症状，可以实现立即和/或持久的减轻充血。本发明还提供一种在患者中治疗和/或缓解和/或预防鼻充血的方法，所述方法包括向有需要的患者施用有效量的苯丙咪唑羧酸或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  CN111718324A

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Photoredox Catalysis: 1,4-Conjugate Addition of <i>N</i>-Methyl Radicals to Electron-Deficient Olefins via Decarboxylation of <i>N</i>-Substituted Acetic Acids
  作者：Lakshmaiah Gingipalli、Jeffrey Boerth、David Emmons、Tyler Grebe、Holia Hatoum-Mokdad、Bo Peng、Li Sha、Sharon Tentarelli、Haixia Wang、Ye Wu、XiaoLan Zheng、Scott Edmondson、Ariamala Gopalsamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00873

  日期：2020.5.1

  In this report, we describe a new photoredox catalyzed 1,4-conjugate addition of N-substituted acetic acids to electron-deficient olefins via decarboxylative C-C bond formation. This C-C bond formation occurred under mild conditions enabled by visible light irradiation. This transformation facilitated the synthesis of biologically relevant N-substituted heterocyclic structural motifs not readily accessible

  在本报告中，我们描述了一种新的光氧化还原催化 1,4-共轭加成 N-取代的乙酸通过脱羧 CC 键形成缺电子烯烃。这种CC键形成发生在可见光照射的温和条件下。这种转化促进了其他方法不易获得的生物学相关的 N 取代杂环结构基序的合成。CC键形成方案应用于弱亲核杂环，如吲哚、吲唑、咪唑和环状酰胺，以形成功能化的药物样小分子。
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Quinolinone derivatives
  申请人：Chiron Coporation

  公开号：US20030028018A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Organic compounds having the formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. 1 Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts of the organic compounds with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation according to the invention to a patient in need thereof.

  提供具有公式I和II的有机化合物，其中变量具有本文所述的值。药物制剂包括所述有机化合物或其药物可接受的盐和药物可接受的载体，可以通过将有机化合物或有机化合物的药物可接受的盐与载体和水混合来制备。治疗患者的方法包括向需要治疗的患者施用根据本发明制备的药物制剂。
• Structure, DNA minor groove binding, and base pair specificity of alkyl- and aryl-linked bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles)
  作者：Terri A. Fairley、Richard R. Tidwell、Isaac Donkor、Noreen A. Naiman、Kwasi A. Ohemeng、Richard J. Lombardy、James A. Bentley、Michael Cory

  DOI：10.1021/jm00064a008

  日期：1993.6

  A series of bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles) with varied linking chains connecting the aromatic groups and various modifications to the basic amidino groups have been prepared. The calf thymus (CT) DNA and nucleic acid homopolymer [poly(dA).poly(dT),poly(dA-dT).poly-(dA-dT), and poly(dG-dC).poly(dG-dC)] binding properties of these compounds have been studied by thermal denaturation

  已经制备了一系列具有变化的连接链的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚），所述连接链连接芳族基团并且对碱性a基进行了各种修饰。小牛胸腺（CT）DNA和核酸均聚物[poly（dA）.poly（dT），poly（dA-dT）.poly-（dA-dT）和poly（dG-dC）.poly（dG-dC） ）]已经通过热变性（ΔTm）和粘度研究了这些化合物的结合性能。该化合物对poly（dA）.poly（dT）和poly（dA-dT）.poly（dA-dT）的亲和力大于对poly（dG-dC）.poly（dG-dC）的亲和力。粘度滴定表明该化合物不通过嵌入结合。分子模型研究和生物物理数据表明，分子与CT DNA和均聚物的小沟结合。分子形状的分析与这种核酸结合模式一致。与苯并咪唑环相连的亚甲基数量为偶数的化合物比亚甲基数量为奇数的化合物对DNA的亲和力更高。确定分子中四个定义的基团的曲率半径的分子模