1H-苯并咪唑-2-乙酸甲酯(9ci) | 49672-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-乙酸甲酯(9ci)
• 英文名称: methyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)acetate；methyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetate；methyl (1H-benzimidazol-2-yl)acetate；methyl 2-(benzimidazol-2-yl)acetate；methyl 2-benzimidazole ethanoate；2-benzimidazole methyl acetate
• CAS: 49672-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02667457
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XRCSXYDSFRSLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Methyl benzimidazole-2-acetate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzimidazole-2-acetic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzimidazole-2-acetic acid methyl ester
别名
: C10H10N2O2
分子式
: 190.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl benzimidazole-2-acetate
-
化学文摘登记号(CAS 49672-05-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 119 - 122 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.609
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-乙酸甲酯(9ci) 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-1,7,11b-triazabenzo[c]fluorene-6-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOSITIONS, USES AND METHODS FOR MAKING THEM
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  一般地，本发明提供了新型喹诺酮化合物及其药物组合物，可以抑制细胞增殖和/或诱导细胞凋亡。本发明还提供了制备这种化合物和组合物的方法，以及制备和使用相同的方法。

  公开号：

  WO2015172123A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 21.0h， 生成 1H-苯并咪唑-2-乙酸甲酯(9ci)
  参考文献：
  名称：

  [EN] FERROPORTIN INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2017068089A9

文献信息

• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。
• Synthesis, anti-proliferative activity, SAR study, and preliminary in vivo toxicity study of substituted N,N′-bis(arylmethyl)benzimidazolium salts against a panel of non-small cell lung cancer cell lines
  作者：Kerri L. Shelton、Michael A. DeBord、Patrick O. Wagers、Marie R. Southerland、Travis M. Williams、Nikki K. Robishaw、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Matthew J. Panzner、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.009

  日期：2017.1

  zimidazolium salts have been synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity against select non-small cell lung cancer cell lines to create a structure activity relationship profile. The results indicate that hydrophobic substituents on the salts increase the overall anti-proliferative activity. Our data confirms that naphthylmethyl substituents at the nitrogen atoms (N1(N3)) and

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。
• Structure–Activity Relationship and <i>in Vitro</i> Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity (ADMET) Studies of <i>N</i>-aryl 3-Trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles That Are Efficacious in a Mouse Model of Schistosomiasis
  作者：Godfrey Mayoka、Jennifer Keiser、Cécile Häberli、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00313

  日期：2019.3.8

  promising potency. Active compounds with a good cytotoxicity profile were tested in vivo whereby 6 and 44 induced noteworthy reduction (62-69%) in the worm load in the Schistosoma mansoni mouse model. Pharmacokinetic analysis on 44 pointed to slow absorption, low volume of distribution, and low plasma clearance indicating the potential of these compounds to achieve a long duration of action. Overall, our

  我们以前曾报道过吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）衍生物的抗血吸虫活性。作为后续，我们设计并起诉了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，该研究在PBI支架上结合了N-芳基取代基。对体外针对新转化的血吸虫（NTS）和成虫蠕虫的抗血吸虫病活性的研究揭示了一些潜在的潜力。在体内测试了具有良好细胞毒性特征的活性化合物，由此在曼氏血吸虫小鼠模型中蠕虫负荷中有6和44种引起蠕虫负荷显着降低（62-69％）。对44的药代动力学分析指出吸收缓慢，分布体积小和血浆清除率低，表明这些化合物具有实现长效作用的潜力。全面的，
• Structure–Activity Relationship Studies and <i>Plasmodium</i> Life Cycle Profiling Identifies Pan-Active <i>N</i>-Aryl-3-trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles Which Are Efficacious in an <i>in Vivo</i> Mouse Model of Malaria
  作者：Godfrey Mayoka、Mathew Njoroge、John Okombo、Liezl Gibhard、Margarida Sanches-Vaz、Diana Fontinha、Lyn-Marie Birkholtz、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Theresa L. Coetzer、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Belinda Bezuidenhout、Timothy J. Egan、Clive Yeates、Sergio Wittlin、Miguel Prudêncio、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01769

  日期：2019.1.24

  Structure–activity relationship studies involving N-aryl-3-trifluoromethyl pyrido[1,2-a]benzimidazoles (PBI) identified several compounds possessing potent in vitro activities against the asexual blood, liver, and gametocyte stages of the Plasmodium parasite with no cross-resistance to chloroquine. Frontrunner lead compounds with good in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)

  涉及N-芳基-3-三氟甲基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）的结构-活性关系研究确定了几种具有有效体外活性的化合物，可对抗疟原虫的无性血液，肝脏和配子细胞阶段，且无交叉-对氯喹的抗性。具有良好的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的领先的先导化合物已在具有啮齿动物伯氏疟原虫感染的NMRI小鼠体内进行了概念验证研究。由此鉴定出化合物10和49口服剂量为4×50 mg / kg时，平均寄生虫存活天数分别为12天和14天，可降低98％和99.93％的寄生虫病。对10的体内药代动力学研究显示吸收缓慢，分布体积小和清除率低。此外，该系列显示出抑制与人类心脏毒性相关的人类随动相关基因（hERG）钾离子通道的倾向。