lithium pyrrolidide | 4439-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: lithium pyrrolidide
• 英文别名: lithium pyrrolidinide；N-pyrrolidinyl lithium；lithium pyrrolide；lithium;pyrrolidin-1-ide
• CAS: 4439-90-1
• 化学式: C₄H₈LiN
• 分子量: 77.0552
• InChiKey: FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium pyrrolidide 在 四氢吡咯 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Jackisch, Joerg; Legler, Jochen; Kauffmann, Thomas, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 659 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 正丁基锂 作用下， 生成 lithium pyrrolidide
  参考文献：
  名称：

  The laddering principle in lithium amide chemistry: the crystal and molecular structure of the pyrrolididolithium adduct [H₂C(CH₂)₃NLi]₃·MeN(CH₂CH₂NMe₂)₂

  摘要：

  标题化合物{[H2[graphic omitted]NLi]3·PMDETA}n（1）（PMDETA = pentamethyldiethylenetriamine）被证明是有机氮-锂阶梯结构的第一个例子，由两个相连的（NLi）2环或四个（N-Li）梯级组成的固体（n=2）组成，其中两个终端NLi单元通过PMDETA复合，从而防止进一步的结合；低温和7Li n.m.r.光谱研究表明，阶梯框架的延伸可能发生在（1）的芳烃溶液中，这些结果以及模型系统从头算m.o.计算的结果表明，类似（RR'NLi·xdonor）n类型的化合物，但具有不同的阶梯长度，应该可以制备。

  DOI：

  10.1039/c39860000869
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenylisoquinoline 、 geranyl bromide 在 (3aR,8aR)-2-(tert-butyl)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-diethylphenyl)-2-methyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 lithium pyrrolidide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性[2,3] -Aza-Wittig重排的亚磷酸酯催化的亚磷酸酯催化的CH烯丙基化。

  摘要：

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906681

文献信息

• The first isolation and characterization of sulfonylbuta-1,3-diynes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Kasumi Oh-Ishi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b203913n

  日期：2002.6.7

  We have isolated the sulfonylbuta-1,3-diynes 3 and 5 as colorless prisms, which demonstrate unprecedented dimerization. Furthermore, the reactions of 3 and 5 with alkoxides or buta-1,3-dienes were examined and the products obtained were either sulfonyl-β-alkoxybut-1-en-3-ynes 16a–e, β-alkoxybut-3-en-1-ynes 17a–d or the cycloadducts 23 and 24a,b.

  我们已经分离出无色的棱镜状硫酰基丁-1,3-二炔3和5，它们展示了前所未有的二聚现象。此外，研究了3和5与烷氧化物或丁-1,3-二烯的反应，得到的产物分别是硫酰基-β-烷氧基丁-1-烯-3-炔16a-e，β-烷氧基丁-3-烯-1-炔17a-d或环加成产物23和24a,b。
• Molecular Scissors for Tailor‐Made Modification of Siloxane Scaffolds
  作者：Tobias Götz、Alexander Falk、Jonathan O. Bauer

  DOI：10.1002/chem.202103531

  日期：2022.1.10

  A synthetic methodology for a tailored design of functional siloxanes is presented. We show that by incorporating molecular scissors into the siloxane framework, the Si−O−Si linkage can easily be cleaved at a desired position and siloxy groups exchanged for one another. The method allows also for a direct one-step cleavage of chlorosiloxanes and shows broad substrate scope, high variability of functional

  提出了一种定制设计功能性硅氧烷的合成方法。我们表明，通过将分子剪刀合并到硅氧烷骨架中，Si−O−Si 连接可以很容易地在所需位置断裂，并且硅氧基团可以相互交换。该方法还可以直接一步裂解氯硅氧烷，并显示出广泛的底物范围、功能性硅氧基单元的高度可变性和优异的选择性。
• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...
• Acid−Base Reactions of Methylnickel Hydroxo, Alkoxo, and Amide Complexes with Carbon Acids. Studies on the Reactivity of Noncyclic Nickel Enolates
  作者：Juan Cámpora、Inmaculada Matas、Pilar Palma、Eleuterio Álvarez、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/om7007259

  日期：2007.11.1

  complexes of composition Ni(Me)(X)(dippe) (X = OH, t-BuO, cyclo-NC4H8; dippe = i-Pr2PCH2CH2Pi-Pr2) react with enolizable ketones, esters, and nitriles, producing the corresponding enolate complexes. In the case of the hydroxo and alkoxo complexes, these reactions may lead to equilibrium mixtures, allowing a comparison of their respective basicities, while the amido compound reacts clean and quantitatively

  基本有机镍羟，组合物的Ni（ME）（X）（dippe）（X = OH，烷氧的，或酰氨基络合物吨-BuO，环-NC 4 H ^ 8 ; dippe =我-Pr 2 PCH 2 CH 2 P我- Pr 2）与可烯醇化的酮，酯和腈反应，生成相应的烯醇化物配合物。在羟基和烷氧基络合物的情况下，这些反应可导致平衡的混合物，从而可以比较它们各自的碱度，而酰胺基化合物在所有情况下均可以进行清洁且定量的反应，从而可以分离出相应的烯醇化物。酮衍生物显示出与氧结合的烯酸酯配体，而酯和腈烯酸酯则通过碳原子结合金属中心。苯乙酮烯醇盐配合物具有很强的亲核性质，可与醛（PhCHO）或CO 2迅速反应，提供相应的醛酸酯和羧酸酯加成产物。
• Structure–Activity relationships of 2-substituted 5,7-Diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridine-6-carboxylic acids as a novel class of endothelin receptor antagonists
  作者：Kenji Niiyama、Hirobumi Takahashi、Toshio Nagase、Hisaki Kojima、Yuka Amano、Kasumi Katsuki、Takeru Yamakawa、Satoshi Ozaki、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Takahiro Fukuroda、Masaru Nishikibe、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00663-7

  日期：2002.11

  lead structure 1 (IC(50)=2.4nM, 170-fold selectivity) by incorporating a substituent such as an alkyl, alkoxy, alkylthio, or alkylamino group into the 2-position of the cyclopenteno[1,2-b]pyridine skeleton was achieved via the key intermediate 8. Introduction of an alkyl group led to the identification of potent ET(A)/ET(B) mixed receptor antagonists, a butyl (2d: IC(50)=0.21nM, 52-fold selectivity)

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。