2(4-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enenitrile | 850406-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2(4-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2,6-dimethylhept-5-enenitrile
• CAS: 850406-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NFBNHLKRYUPMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(4-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enenitrile 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Sporochnol A 的简短合成，一种来自加勒比海海藻的化学鱼类威慑剂

  摘要：

  摘要描述了 (±)-sporochnol A (1) 的简短形式合成。在该合成中，季碳中心是通过将碳负离子 α 连续烷基化为芳基乙腈衍生物中的腈，然后将腈基转化为乙烯基而形成的。每个步骤中获得的季碳中心衍生物通过光谱表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200048943
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 、 lithium pyrrolidide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2(4-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  (±)-Sporochnol A 的简短合成，一种来自加勒比海海藻的化学鱼类威慑剂

  摘要：

  摘要描述了 (±)-sporochnol A (1) 的简短形式合成。在该合成中，季碳中心是通过将碳负离子 α 连续烷基化为芳基乙腈衍生物中的腈，然后将腈基转化为乙烯基而形成的。每个步骤中获得的季碳中心衍生物通过光谱表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200048943

文献信息

• A Short Synthesis of (±)‐Sporochnol A, A Chemical Fish Deterrent from a Caribbean Marine Alga
  作者：J. Gustavo Ávila‐Zárraga、Mario Barroso、Adrián Covarrubias‐Zúñiga、Moisés Romero‐Ortega

  DOI：10.1081/scc-200048943

  日期：2005.1.1

  Abstract A short formal synthesis of (±)‐sporochnol A (1) is described. In this synthesis, the quaternary carbon center is formed by successive alkylations of the carbanion α to the nitrile in an arylacetonitrile derivative, followed by conversion of the nitrile group to a vinyl group. The quaternary carbon center derivatives obtained in each step were characterized by spectroscopy.

  摘要描述了 (±)-sporochnol A (1) 的简短形式合成。在该合成中，季碳中心是通过将碳负离子 α 连续烷基化为芳基乙腈衍生物中的腈，然后将腈基转化为乙烯基而形成的。每个步骤中获得的季碳中心衍生物通过光谱表征。