des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-18,21-dinorcholestan-8-one | 951407-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-18,21-dinorcholestan-8-one
• 英文别名: des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-18,21-dinorcholestane-8-one
• CAS: 951407-25-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂Si
• 分子量: 366.66
• InChiKey: HZCHZVAQSONKJG-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-18,21-dinorcholestan-8-one 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以72%的产率得到(((1R,3R)-5-(2-((1S,3aR,7aR,E)-1-(5-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)hexyl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-2-methylenecyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 and Uses Thereof

  摘要：

  提供式I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物学疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20070238705A1
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-25-hydroxy-18,21-dinorcholestan-8-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以58%的产率得到des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-18,21-dinorcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 and Uses Thereof

  摘要：

  提供式I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物学疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20070238705A1

文献信息

• Removal of the 20-methyl group from 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) selectively eliminates bone calcium mobilization activity
  作者：Rafal Barycki、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.047

  日期：2009.11

  convergent syntheses. The known phosphine oxide 10 was coupled by the Wittig–Horner process with the corresponding C,D-fragments (13–15), obtained by a multi-step procedure from commercial vitamin D2. The goal of our studies was to examine the influence of removal of the methyl groups located at carbons 13 and 20 on the biological potency of 2MD in the hope of finding analogs with improved therapeutic

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和