((3aS,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methanol | 158531-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 158531-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: BKFYFUMEFYGYDP-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methanol 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005
• 作为产物：
  描述：

  (3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and 4-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-l-lyxofuranose
  作者：Serge H Boyer、Bheemarao G Ugarkar、Mark D Erion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00877-3

  日期：2003.5

  Sugar intermediates 4-C-metliyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose (3b) and 4-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranose (8a) were synthesized by addition of alkylithium reagents to pentanones 3a,b. The nucleophilic additions proceeded with good stereoselectivity and good yields to give the titled compounds in four steps from perbenzylated methyl D-ribofuranoside and methyl 5'-deoxy-D-ribofuranoside. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.