(3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole | 113565-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole
• 英文别名: (-)-(3aR,6aS,4S,6R)-2,2-dimethyl-6-acetoxy-3aβ,6aβ,5,6-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ol；[(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 113565-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: UPUIYLPYIRQADV-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  meso-4β,6-diacetoxy-2,2-dimethyl-3αβ,5,6α,6αβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 acetylcholin-esterase enzyme 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a065

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a versatile cyclopentenone: (+)-(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3aβ,6aβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  作者：Thibaud Biadatti、John L. Esker、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00286-8

  日期：1996.8

  The title cyclopentenone has been prepared by enzymatic resolution of cis-4-phenyloxy- and cis-4-(4-methoxyphenyloxy)-cyclopent-2-en-1-ol in isopropenyl acetate using Pseudomonas cepacia lipase. The use of a 4-methoxyphenyloxy-alcohol intermediate enabled the use of both enzymatically resolved enantiomers in the synthesis of the desired (+)-enone.

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。
• 一种化合物替格瑞洛的合成方法及其合成的 中间体
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN107513070B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种化合物替格瑞洛的合成方法及其合成的中间体，该方法先将化合物(2)和化合物(3)经取代反应制得化合物(4)；化合物(4)经还原反应制得化合物(5)；化合物(5)经氯化反应制得化合物(6)；化合物(6)和化合物(7)经取代反应制得化合物(8)；最后化合物(8)经羟基脱保护反应得到替格瑞洛(1)，其反应式如下所示：本发明提供了一种的合成替格瑞洛的新方法，该合成方法技术路线新颖，操作简便、合成产率高、产品纯度好、原料廉价易得以及适合于工业化生产等优点，同时所合成的替格瑞洛中间体为替格瑞洛制备提供了新的中间体原料。
• Studies on the synthesis of (-)-neplanocin A. Homochiral preparation of a key cyclopentanoid intermediate
  作者：Donald R. Deardorff、Soroosh Shambayati、David C. Myles、Dirk Heerding

  DOI：10.1021/jo00250a040

  日期：1988.7
• Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine
  作者：Carl R. Johnson、John L. Esker、Michael C. Van Zandt

  DOI：10.1021/jo00099a005

  日期：1994.10

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.
• JOHNSON, CARL R.;PENNING, THOMAS D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4726-4735
  作者：JOHNSON, CARL R.、PENNING, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——