(S)-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester | 158531-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 158531-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₆F₃NO₇S
• 分子量: 445.457
• InChiKey: UFHVUUVQNDHCSV-RMERFRFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005
• 作为产物：
  描述：

  (3αS,4R,6S,6αR)-4β-acetoxy-2,2-dimethyl-6-hydroxy-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005

文献信息

• Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine
  作者：Carl R. Johnson、John L. Esker、Michael C. Van Zandt

  DOI：10.1021/jo00099a005

  日期：1994.10

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.