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(6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(8'-iodo-3'-methyl-3',4',6-trihydroxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 445235-77-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(8'-iodo-3'-methyl-3',4',6-trihydroxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
英文别名
(3'R,4'R,6'R,6R,1'E,7'Z)-6-(3',4',6'-trihydroxy-8'-iodo-3'-methylocta-1',7'-dienyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one;(2R)-2-[(1E,3R,4R,6R,7Z)-3,4,6-trihydroxy-8-iodo-3-methylocta-1,7-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
(6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(8'-iodo-3'-methyl-3',4',6-trihydroxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one化学式
CAS
445235-77-8
化学式
C14H19IO5
mdl
——
分子量
394.206
InChiKey
KKGGPQSVWMSEET-SDBXSACNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    579.8±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    87
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:e26e736d1c18452bc4b2f1a9c0b6e21f
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文献信息

  • Total Synthesis of an Antitumor Antibiotic, Fostriecin (CI-920)
    作者:Kazuyuki Miyashita、Masahiro Ikejiri、Hitomi Kawasaki、Satoko Maemura、Takeshi Imanishi
    DOI:10.1021/ja030133v
    日期:2003.7.1
    stereochemistry of the C-5 position was introduced by asymmetric reduction with (R)-BINAl-H. Segment B having a series of stereogenic centers was synthesized from (R)-malic acid and the stereogenic centers at the C-8 and C-9 positions were prepared by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. The conjugated Z,Z,E-triene moiety of fostriecin, corresponding to segment
    描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的,并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成,C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸,对应于 C 段,最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入:(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化,其中其他羟基被甲硅烷基保护;(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同,但后一种途径较前一种新颖且更
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