(E)-1-[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1259940-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-1-[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[4-[(E)-2-chloroethenyl]phenyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1259940-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: LCSWHKMHNOYUFR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium acetate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-1-[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应立体选择性合成含有 (E)-乙烯基卤化物基团的苯基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481746

文献信息

• Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：W. Zhang、C. Su、C. Kuang、Q. Yang

  DOI：10.1007/s11172-010-0100-9

  日期：2010.2

  Treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimides in the presence of LiOAc afforded high yields of phenylazides containing (E)-2-halovinyl group. The latter were transformed to different phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-halovinyl group by the CuI-catalyzed reaction of 1,3-dipolar cycloaddition.

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。