3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose | 127874-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose
• 英文别名: 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose
• CAS: 127874-89-9；127875-08-5；127875-56-3；127880-30-2；134311-50-5；134311-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: MOIPYFXRBWBCRI-LKODWMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 乙酰氯 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。