3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride | 134311-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 134311-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₅
• 分子量: 404.891
• InChiKey: CXDGEXVOVKFIGJ-JLMLEOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 263.74h， 生成 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-d-glucopyranose by 1H-NMR spectroscopy and molecular mechanics calculation
  作者：Xinfu Wu、Fanzuo Kong、Depei Lu、Pang Zhang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90481-6

  日期：1992.5

  closure of the chloride with lithium methoxide afforded 1,3-anhydro-2,4-di- O -benzyl-6-deoxy-β- d -glucopyranose ( 15 ). Vicinal and long-range proton-proton coupling constants suggested that the conformation of the 1,3-anhydro sugar ether is essentially B 2,5 for the pyranose ring and a chair for the 1,3-dioxane ring. Molecular mechanics calculations using program MMP2 were applied to compound 15 and

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果