1.2:5.6-Di-O-isopropyliden-D-galactofuranose | 582-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.2:5.6-Di-O-isopropyliden-D-galactofuranose
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R)-3-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL]-7,7-dimethyl-2,6,8-trioxabicyclo[3.3.0]octan-4-OL；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 582-52-5；2595-05-3；10368-86-2；13100-30-6；14686-89-6；23262-79-5；26597-74-0；26623-15-4；38166-58-4；38166-60-8；79943-22-9；83730-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-XNMJNOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(lit.)
• 比旋光度：
  37.5 º (c=1,chloroform)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲苯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29329970
• RTECS号：
  LZ4958000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

现在含吡喃环的色满衍生物1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。此外，它还可以用作医药中间体、碳水化合物、生化试剂、修饰糖环、呋喃和糖类化合物等其他生化试剂。

制备

将硼氢化钠（1.6 g，42.3 mmol）在冷却至0℃的条件下分批加入到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖-3-果糖1（4.22 g，16.34 mmol）的乙醇-水溶液（10:1，116 mL）中。继续搅拌直至薄层层析（TLC）显示反应完全（大约需要3小时）。然后通过加入饱和氯化铵水溶液中和反应混合物，并在减压下小心除去乙醇。向剩余物中加入水，并用二氯甲烷萃取所得混合物四次。合并的有机提取物经硫酸钠干燥并浓缩，最终得到粗结晶1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 1.2:5.6-Di-O-isopropyliden-D-galactofuranose 在 2-nitrobenzenesulfonyloxygen 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  质子海绵 (DMAN) 在钯催化直接立体选择性从糖类合成 C-芳基糖苷中的三重作用

  摘要：

  1,8-双（二​​甲氨基）萘（质子海绵）作为还原剂、配体前体和有机碱，在钯催化的甘醛与芳基碘化物的 Heck 型偶联反应中发挥三重作用，可快速、立体选择性地合成 2 ',3'-不饱和α- C-芳基糖苷的产率极佳。使用循环伏安法、紫外可见分光光度计、HRMS 和其他光谱技术研究了质子海绵将钯 (II) 还原为 (0) 的作用。这是用于偶联反应的钯质子海绵络合物的第一个例子。观察到该方法对各种官能团具有耐受性，巨大的底物范围证明了这一点。此外，在位阻吡啶鎓盐催化下，2',3'-不饱和α- C-芳基糖苷也通过开环和闭环机制转化为3-酮-β- C-糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00997
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALDMANN, HERBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 12, C. 1175-1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Various Silyl Protecting Groups on Stereoselective 2-Deoxyrhamnosylation
  作者：Ananya Mukherji、Mahendra K. V. Rotta、Bikash K. Sarmah、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02285

  日期：2023.1.6

  The influence of various silyl protecting groups on 2-deoxyrhamnosylation using 2-deoxyrhamnosyl acetates, thioglycosides, and (p-methoxyphenyl)vinylbenzoate (PMPVB) donors has been presented. C-Glycosylation reactions reveal that tert-butyldimethylsilyl (TBDMS), triisopropylsilyl (TIPS), and tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) silyl protected rhamnosyl oxocarbenium ions have no facial selectivity except

  已经介绍了各种甲硅烷基保护基对使用 2-脱氧鼠李糖醋酸酯、硫糖苷和 ( p-甲氧基苯基) 苯甲酸乙烯酯 (PMPVB) 供体进行 2-脱氧鼠李糖基化的影响。C-糖基化反应表明，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS)、三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 和叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 甲硅烷基保护的鼠李糖基氧碳鎓离子没有面部选择性，除了构象 ( 4 H 3 ) 锁定的四异丙基二硅氧烷 (TIPDS) 保护的鼠李糖供体，它提供完整的 α-选择性。然而，发现 TBDPS 保护的鼠李糖基供体是 α-立体选择性O的优良保护基团-与各种受体的糖基化反应。观察到的结果在供体和供体激活条件下是一致的。最重要的是，这项研究是在室温下进行的，这与其他能源密集型低温研究不同，必然具有更多的实用性。已使用动力学和热力学分析解释了结果。
• OIKAWA, YUJI;YOSHIOKA, TADAO;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 885-888
  作者：OIKAWA, YUJI、YOSHIOKA, TADAO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• PEARLMAN, B. A.
  作者：PEARLMAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• CAPUTO, ROMUALDO;FERRERI, CARLA;PALUMBO, GIOVANNI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 13, 1629-1636
  作者：CAPUTO, ROMUALDO、FERRERI, CARLA、PALUMBO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——