(R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol | 654061-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-4-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 654061-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AIPKMZYHEXNBIS-MPJRPATESA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3S,4R,6R)-4-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methoxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-二氢水杨酸立体控制的全合成

  摘要：

  已开发了从容易获得的手性原料中高度立体选择性和高效的全反式二氢水杨酸全合成方法。该合成通过氨基酸酯-烯醇式克莱森重排定义了天然产物的五个立体异构中心中的两个。其他三个立体生成中心是通过六环乙烯基酯中间体以高度立体受控的方式创建的，该中间体是由克莱森重排产物的γ，δ-不饱和酯官能团以有效的三步顺序生成的。这种简洁的总合成方法说明了使用具有高度区域选择性的Friedel-Crafts型环化反应，该反应是通过衍生自N的异氰酸酯中间体形成B环的-Boc基团，优于使用亚氨基三氟甲磺酸酯中间体的常规方法。使用相同的N- Boc基团可以在序列的更早阶段进行克莱森重排，从而具有高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201649
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n

文献信息

• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-trans-Dihydronarciclasine
  作者：Soonho Hwang、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/chem.201201649

  日期：2012.8.6

  The synthesis defines two of the five stereogenic centers of the natural product by an amino acid ester–enolate Claisen rearrangement. The other three stereogenic centers are created in a highly stereocontrolled fashion via a six‐ring vinylogous ester intermediate, which is generated from the γ,δ‐unsaturated ester functional group of the Claisen rearrangement product in an efficient three‐step sequence

  已开发了从容易获得的手性原料中高度立体选择性和高效的全反式二氢水杨酸全合成方法。该合成通过氨基酸酯-烯醇式克莱森重排定义了天然产物的五个立体异构中心中的两个。其他三个立体生成中心是通过六环乙烯基酯中间体以高度立体受控的方式创建的，该中间体是由克莱森重排产物的γ，δ-不饱和酯官能团以有效的三步顺序生成的。这种简洁的总合成方法说明了使用具有高度区域选择性的Friedel-Crafts型环化反应，该反应是通过衍生自N的异氰酸酯中间体形成B环的-Boc基团，优于使用亚氨基三氟甲磺酸酯中间体的常规方法。使用相同的N- Boc基团可以在序列的更早阶段进行克莱森重排，从而具有高选择性。