(R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-2-ol | 654061-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 654061-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SXLJVCBCHBQZPG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-4-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n

文献信息

• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。