2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸 | 7634-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸
• 英文名称: 3-mercapto-2-(mercaptomethyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-mercapto-2-mercaptomethyl propanoic acid；2-carboxy-1,3-propanedithiol；dihydroasparagusic acid；1,3-dimercapto-2-carboxypropane；DHAA；3-mercapto-2-mercaptomethyl-propionic acid；3-Sulfanyl-2-(sulfanylmethyl)propanoic acid
• CAS: 7634-96-0
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: KRHAHEQEKNJCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.450 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸 在 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activation of disulfide bond cleavage triggered by hydrophobization and lipophilization of functionalized dihydroasparagusic acid

  摘要：

  将二氢藜麦酸（DHAA）中引入亲水基团表明蛋白质中二硫键的还原能力更高，氧化性更低。

  DOI：

  10.1039/c8ob01055b
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetylthio)-2-((acetylthio)methyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸修饰赖氨酸的合成及其在固相合成增强细胞摄取肽中的应用

  摘要：

  环状二硫化物，如天门冬氨酸，可增强多种物质对活细胞的吸收。在这里，我们报告了天冬氨酸修饰赖氨酸的稳健且可扩展的合成。该氨基酸可用于固相肽合成。我们证实，将此构建块并入肽序列中可显着增加其细胞摄取。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591847

文献信息

• Dihydroasparagusic Acid: Antioxidant and Tyrosinase Inhibitory Activities and Improved Synthesis
  作者：Alessandro Venditti、Manuela Mandrone、Anna Maria Serrilli、Armandodoriano Bianco、Carmelina Iannello、Ferruccio Poli、Fabiana Antognoni

  DOI：10.1021/jf401120h

  日期：2013.7.17

  Dihydroasparagusic acid (DHAA) is the reduced form of asparagusic acid, a sulfur-containing flavor component produced by Asparagus plants. In this work, DHAA was synthetically produced by modifying some published protocols, and the synthesized molecule was tested in several in vitro assays (DPPH, ABTS, FRAP-ferrozine, BCB, deoxyribose assays) to evaluate its radical scavenging activity. Results show

  二氢天冬氨酸（DHAA）是芦笋酸的还原形式，是由芦笋产生的一种含硫风味成分植物。在这项工作中，DHAA是通过修改某些已发布的协议来合成生产的，并且在几种体外测定法（DPPH，ABTS，FRAP-铁盐，BCB，脱氧核糖测定法）中测试了合成的分子，以评估其自由基清除活性。结果表明，DHAA具有显着的体外抗氧化活性，与Trolox相当。还评估了DHAA对酪氨酸酶的抑制活性，酪氨酸酶是一种除其他因素外还参与植物食品黑色素生成和褐变过程的酶。已证明DHAA对酪氨酸酶活性具有抑制作用，并且通过Lineweaver-Burk图分析的抑制剂动力学表现出竞争机制。综上所述，这些结果表明DHAA可能被视为在各种应用领域中使用的潜在活性分子，
• Synthesis of Carboxylic Acid-Modified [FeFe]-Hydrogenase Model Complexes Amenable to Surface Immobilization
  作者：Christine M. Thomas、Olaf Rüdiger、Tianbiao Liu、Cody E. Carson、Michael B. Hall、Marcetta Y. Darensbourg

  DOI：10.1021/om7003354

  日期：2007.7.30

  Model complexes of [FeFe]-hydrogenase bearing carboxylic acid functionalities have been designed for applications toward immobilization of hydrogen production electrocatalysts on amino-functionalized carbon electrode surfaces. Using carboxylic acid-substituted thiols, complexes incorporating the −COOH moiety into the thiolate linkers have been synthesized:  (μ-SCH2CH2COOH)2[Fe(CO)3]2 (1) and the previously

  已经设计了具有[FeFe]-加氢酶的羧酸官能团的模型配合物，用于将制氢电催化剂固定在氨基官能化碳电极表面上的应用。用羧酸取代的硫醇，结合了-COOH基成硫醇盐配合物的连接体已经合成：（μ-SCH 2 CH 2 COOH）2的[Fe（CO）3 ] 2（1）和先前已知的（μ-（ SCH 2）2 CHCOOH）[Fe（CO）3 ] 2（2）。还已经通过用三羧乙基膦进行配体取代引入了羧酸单元，以生成（μ-pdt）[Fe（CO）3 ] [Fe（CO）2 P（C 2 H 4 COOH）3 }]（3）。为了模拟这些类型的复合物与氨基官能化单层的连接，已证明2可以与苯胺在溶液中偶合以生成（μ-（SCH 2）2 CHCONHPh）[Fe（CO）3 ] 2（4），并且已解决此链接的稳定性。羧酸取代的配合物2经过PMe进行配体取代3生成（μ-（SCH 2）2 CHCOOH）[Fe（CO）2（PMe 3）] 2
• Coordination Chemistry of 3‐Mercapto‐2‐(mercaptomethyl)propanoic Acid (Dihydroasparagusic Acid) with Iron and Nickel
  作者：Phillip I. Volkers、Thomas B. Rauchfuss、Scott R. Wilson

  DOI：10.1002/ejic.200600636

  日期：2006.12

  first transition-metal complexes bearing the natural product dihydroasparagusic acid, (HSCH2)2CHCO2H, as a ligand are reported. Various coordination modes and nuclearities are demonstrated for the chelating ligand by a series of iron and nickel complexes. Fe2[(SCH2)2CHCO2H](CO)6 retains carbonyl substitution reactivity typical of Fe2(SR)2(CO)6 complexes, yet carboxy coordination to FeI was unobserved

  报道了第一种带有天然产物二氢天冬氨酸（HSCH2）2CHCO2H 作为配体的过渡金属配合物。通过一系列铁和镍配合物证明了螯合配体的各种配位模式和核数。Fe2[(SCH2)2CHCO2H](CO)6 保留了典型的 Fe2(SR)2(CO)6 配合物的羰基取代反应性，但未观察到与 FeI 的羧基配位。羧酸与胺的偶联产生相应的酰胺 Fe2[(SCH2)2CHC(O)NHR](CO)6 (R = Et, gly-O-tBu)。Fe2[(SCH2)2CHCO2H](CO)4(PMe3)2 催化 H2 的产生，但不比未官能化的烷基二硫醇盐类似物好。配体与 NiCl2(dppe) 反应得到单核、双核和三核配合物。值得注意的是 Ni3[(SCH2)2CHCO2]2(dppe)2，它的特点是一个八面体协调的 NiIII 中心与一对方形平面 NiIII 中心相连。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Synthesis, characterization and biological investigation of platinum(<scp>ii</scp>) complexes with asparagusic acid derivatives as ligands
  作者：Jana Hildebrandt、Ralf Trautwein、Daniel Kritsch、Norman Häfner、Helmar Görls、Matthias Dürst、Ingo B. Runnebaum、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/c8dt02553c

  日期：——

  the well-known lead compound of this class of anticancer agents, cisplatin, is limited by its side effects and varying resistance mechanisms. Therefore, we report on platinum(II) compounds with asparagusic acid derivatives as ligands which show interesting anticancer results on cisplatin resistant cell lines.

  经过超过50年的铂基抗癌研究，全世界只有3种化合物在临床上使用。这类抗癌药中众所周知的先导化合物顺铂的使用受到其副作用和耐药机制变化的限制。因此，我们报道了以天冬氨酸衍生物为配体的铂（II）化合物，它们在顺铂耐药细胞系中显示出有趣的抗癌结果。
• Composition to permanently reshape the hair containing at least one carboxydithiol
  申请人：Blaise Christian

  公开号：US20050208007A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to an aqueous reducing composition, for the first step of a process to permanently reshape the hair, comprising, in a cosmetically acceptable medium, one or more carboxydithiols as reducing agents.

  本发明涉及一种水性还原组合物，用于永久改变头发形状的第一步骤，包括在化妆品可接受的介质中，一个或多个羧基二硫醇作为还原剂。

表征谱图