4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 88773-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(4-Azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-didesoxy-D-glucopyranosyl)-trichloracetimidat
• CAS: 88773-22-2
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃N₄O₄
• 分子量: 513.808
• InChiKey: RLMJUHXIBBGICF-QSWMPLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 242.25h， 生成 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8

文献信息

• α-Glucosidasen-Inhibitoren, 2. Synthese von modifizierten Maltotriosen
  作者：Klaus Laesecke、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/jlac.198319831106

  日期：1983.11.15

  6″-didesoxymaltotriosederivats 5, der O-geschützten terminalen Trisaccharideinheit der Acarbose, wurden zwei Synthesewege entwickelt. Glycosidierung des 4′-ungeschützten Maltosederivats 3 mit dem Trichloracetimidat 2 der 4-Azido-4,6-didesoxyglucose 1 lieferte die α- bzw. β-verknüpften Trisaccharide 4 und 9, die in die O-geschützten Aminozucker 5 und 10 übergeführt werden. Außerdem wurde aus dem Phenylmaltotriosid

  已经开发出两种合成路线用于生产4”-氨基-4”，6”-二脱氧麦芽三糖衍生物5，即阿卡波糖的O-保护的末端三糖单元。4'-未保护的麦芽糖衍生物3与4-azido-4,6-dideoxyglucose 1的三氯乙二酸酯2进行糖苷化反应，产生α-和β-连接的三糖4和9，它们被转化为O-保护的氨基糖5和10。另外，苯基麦芽三糖苷15成为4″，6″-未保护的衍生物19。通过选择性脱氧和叠氮化物的引入从中获得4和5。