2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside | 425623-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 425623-86-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₇SSi
• 分子量: 598.833
• InChiKey: DIJWOWYCPSWOLL-PZYURHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphateate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 155.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8