n-butyl (3R)-4,4-bis(carbamoylmethyl)amino-3-phenylbutyrate | 1402044-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl (3R)-4,4-bis(carbamoylmethyl)amino-3-phenylbutyrate
• CAS: 1402044-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: GKESICANVCFUPV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 n-butyl 3(R)-4-amino-3-phenylbutyrate hydrochloride 在 potassium phosphate monohydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到n-butyl (3R)-4,4-bis(carbamoylmethyl)amino-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  合成2-[（（4 R）-2-氧代-4-苯基吡咯烷基-1-基]-乙酰胺（（R）-phenotropil）的新方法

  摘要：

  已经开发出两种新颖的方法来制备2-[（（4 R）-2-氧--4-苯基吡咯烷-1-基]乙酰胺（（R -Phenotropil））。首先，在磷酸一水合物存在下，在DMF中用卤代乙酰胺将（3 R）-4-氨基-3-苯基丁酸正丁酯烷基化，然后通过在甲苯中回流将中间体4-氨基甲酰基甲基氨基-3-苯基丁酸环化。在磷酸钾一水合物和四丁基溴化铵存在下。第二，在相似条件下使用氯乙腈代替卤代乙酰胺。这两种方法都导致（[R）-Phenotropil在起始计算40-60％的产率Ñ丁基（3 - [R）-4-氨基-3-苯基丁酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1050-y