6-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 172975-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-galactopyranose；2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 172975-25-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: AFRKUPYKDMPBJY-RYMJVJABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation and Pyranose-Furanose Isomerization of Carbohydrates Using HClO₄-SiO₂: Synthesis of Oligosaccharides Containing Galactofuranose

  摘要：

  一系列含有6-O-连接的呋喃半乳糖的二糖和三糖被合成，它们是以甲基糖苷的异头混合物形式，通过硅胶负载的高氯酸作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965913
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲基三辛基氯化铵 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

文献信息

• n-Pentenyl furanosides: synthesis and glycosidation reactions of some galacto derivatives
  作者：Ashok Arasappan、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01718-w

  日期：1995.10

  Synthetic routes to n-pentenyl galactofuranosides and glycosidation reactions of some derived donors with alcohol and saccharide acceptors using NIS/TESOTf as the promoter are described.

  描述了使用NIS / TESOTf作为促进剂的合成正戊烯基半乳糖呋喃糖苷的合成路线以及一些衍生的供体与醇和糖受体的糖基化反应。
• Use of Acyclic Glycosyl Donors for Furanoside Synthesis
  作者：Joseph C. McAuliffe、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo9618583

  日期：1997.3.1

  Treatment of the peracetylated ethyl dithioacetals of D-glucose, D-galactose, and D-mannose with acetyl chloride and boron trifluoride diethyl etherate at reflux yields the known acyclic 1-chlorol-(ethylthio) derivatives. These compounds are shown to effectively glycosylate a variety of carbohydrate accepters using silver trifluoromethanesulfonate as the promotor, affording stereospecifically the corresponding acyclic O,S-acetals in good to excellent yield. Furthermore, following deacetylation, treatment of these O,S-acetals with a mixture of mercuric salts in either methanol or dimethylformamide gives rise to disaccharides terminating in D-furanosyl residues.