(1R,3E,8E,12E,15S,18R)-18-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12-triene-5,16-dione | 1385030-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,8E,12E,15S,18R)-18-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12-triene-5,16-dione
• CAS: 1385030-61-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: XFHOZLCGYPRCLD-YEOVHJPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,8E,12E,15S,18R)-18-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12-triene-5,16-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]methyl benzoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (1R,3E,8E,12E,15S,18R)-18-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12-triene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k