[(1R,2S,3R,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]methyl benzoate | 1385030-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 1385030-54-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: QCPAKANGZXNFPM-DPGSTQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]methyl benzoate 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((1R,2S,3R,5S)-5-((S)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)propan-2-yl)-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]methyl benzoate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium perborate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到[(1R,2S,3R,5S)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k