methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile | 7432-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α,D-glucohepturononitril；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(cyanomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 7432-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: SGHONMRGNOUROK-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N'-bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-dlucopyranosid-6-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Sugar Thioureas as Anion Receptors. Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding in the Carboxylate Binding Properties of Symmetric Sugar Thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol990889s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048

文献信息

• Synthesis of 6,7-dideoxy-7-isothiocyanatoheptoses: stable fully unprotected monosaccharide isothiocyanates
  作者：Juan Manuel Benito、Carmen Ortiz Mellet、José Manuel Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00273-6

  日期：1999.1

  Methyl 6,7-dideoxy-7-isothiocyanato-alpha-D-gluco (manno)(galacto)-heptopyranosides have been synthesized in four steps by homologation of the respective methyl hexopyranosides via the corresponding heptopyranosydurononitriles. Neither intra- nor intermolecular thiocarbamate formation was observed, even under rather strenuous acidic or basic conditions. The reducing derivative 6,7-dideoxy-7-isothiocyanato-alpha-D-gluco-heptopyranose was also a stable compound in aqueous solution in the absence of base. Formation of a six-membered intramolecular cyclic thiocarbamate was achieved in DMF solution in the presence of triethylamine. The title compounds are the first examples of stable fully unprotected monosaccharide isothiocyanates.
• PESEKE, KLAUS;AMBROSI, HORST
  作者：PESEKE, KLAUS、AMBROSI, HORST

  DOI：——

  日期：——