Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-α-D-glucopyranoside | 138688-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 138688-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₁₁S
• 分子量: 452.359
• InChiKey: VHRMDVLREUJHNZ-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl α-D-gluco-heptopyranosidurononitrile
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative
  作者：Cyrille Grandjean、Gabor Lukacs

  DOI：10.1080/07328309608005695

  日期：1996.9

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.