3-benzyloxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6a,9-diol | 1312466-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6a,9-diol
• CAS: 1312466-24-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: AESVAKFLGQUPBH-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6a,9-diol 在 1,4-环己二烯 、 palladium on carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,6,9-三羟基紫檀素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzyloxy)-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6a-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到3-benzyloxy-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6a,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u